L’area attualmente occupata dalla struttura risultava edificata già dal 1385, ma il Monastero venne fatto costruire, riordinando e inglobando gli elementi preesistenti, nel 1483 da Giulio Cesare da Varano. Al suo interno visse per quarant’anni proprio la figlia di quest’ultimo, la beata Camilla Battista, canonizzata nel 2010. L’ex-refettorio ospita una raccolta di suppellettili e dipinti diventati proprietà, nei suoi cinque secoli di esistenza, della comunità conventuale di S. Chiara. Sono da segnalare una tavola cinquecentesca di ispirazione peruginesca, l’apografo di Antonio da Segovia, vari opuscoli e un codice miscellaneo del secolo XV-XVI.
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