Eretto nel 1268, è unico nella sua forma per tutto il corso del Chienti, con le sue cinque arcate sorrette da possenti piloni, la torre-barriera quadrangolare merlata alla guelfa e la porta ad arco acuto con doppia ghiera in cotto. Deve il suo nome alla leggenda secondo la quale il suo costruttore fece un accordo con il diavolo per portarlo a compimento, in cambio dell’anima del primo essere vivente che fosse passato sul ponte. San Nicola, saputo del patto, si presentò al posto del costruttore e lanciò una forma di formaggio lungo il ponte, inducendo un cane a seguirla.
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