Ricostruito dal maestro Andrea di Como nel XIV secolo sulle strutture di una preesistente abbazia, conserva ancora la cinta merlata rafforzata da tre torri angolari. Il mastio è costituito da quattro piani, al secondo dei quali si trovava l’alloggio del castellano. Il piano seminterrato, invece, fu un tempo usato come prigione; il primo è probabilmente la parte che aveva funzione di residenza. Dal cortile si accede poi a una cappellina barocca eretta dai Gesuiti. Si svolse nelle sue vicinanze la battaglia di Tolentino, che vide la vittoria degli Austriaci sul coraggioso e sfortunato Gioacchino Murat nel 1815.
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